Ambos já cantavam separadamente, mas se conheceram numa roda de amigos em comum, começaram sua carreira juntos em 2005 se apresentando em bares e casas de show na cidade de Itumbiara. Em 2007, lançaram seu primeiro disco produzido por uma gravadora (a Universal Music): Jorge & Mateus - Ao Vivo em Goiânia. Com o disco também foi lançado um DVD com o show no qual foi realizada a gravação. A canção Pode Chorar, foi premiada com Disco de Ouro pela ABPD, devido os mais de 100 mil downloads pagos no Brasil.
Ainda neste ano, a canção “De Tanto Te Querer” foi incluída na trilha sonora da novela A Favorita, da Rede Globo. Em 2009, é lançado o segundo álbum da dupla, intitulado O Mundo É Tão Pequeno, álbum ao vivo e DVD lançado pela Universal. Destaque para as canções “Mistérios” e “Voa Beija-flor”, que os levaram para o topo das rádios sertanejas do Brasil.
No início do ano de 2010, Jorge e Mateus fizeram um show internacional nos Estados Unidos. Em março deste mesmo ano lançaram o álbum Ao Vivo e Sem Cortes, no qual tem regravações de grandes sucessos da música brasileira e também de suas autorias. Foram os primeiros cantores sertanejos a fazerem show em um trio elétrico, e os primeiros a terem toda a cobertura de um show pelo twitter. No mesmo site de relacionamento lançaram uma canção que foi gravada na cidade de Brasília, chamada “Amo Noite e Dia”.
No dia 11 de outubro de 2010 a dupla realizou o show em sua cidade natal, Itumbiara, que marcou o lançamento do álbum Aí Já Era, com músicas que logo se tornaram sucesso como “Seu Astral” e “Chove, Chove”, além de incluírem as canções “Tempo ao Tempo” e “Amo Noite e Dia.”
